威尔逊强调称，总体而言，他并不太注重技术，而是注重正在影响社会的“发展趋势”。因而，威尔逊能够打造了一种框架，这种框架帮助他思考“什么是能够代表他们自己的大机遇”。
威尔逊还声称，第一个大趋势就是从效率低下缓慢的官僚体制向科技驱动的网络转变。在威尔逊看来，传统的自上而下的官僚体制过去一直产生作用，不过在今天的后工业化时代，这些官僚体制已经不再产生什么效率。首先这种趋势就发生在媒体领域，当然也出现在其它领域。
威尔逊指出，第二大趋势就是分散性。目前为止，将一系列服务或产品捆绑打包并一起发送会更有效率。但如今，购买一些零散服务或商品，或者是获取最好的可行服务，就是我们期待如何做业务。例如，我们不是仅从一家报纸来获取我们的商业消息，而是要使用网络，并从独特的类别中获取最好的消息。威尔逊声称，那些已以成熟到具有颠覆作用的其它行业就包括银行业(包括借贷和资产管理等)、教育(网络课程正在颠覆传统的教育模式)和科研(技术让协作更具效应)。另外还有娱乐也是如此，威尔逊认为，Hulu、Netflix及其它类似的服务已经让娱乐经历了这种颠覆过程。
威迩逊还称，最后一个大趋势就是——如今人们都已经成为网络的“节点”，主要是由于人们都随身携带智能手机。既然人们已经成为了网络中的节点，那么他们就能够非常便捷地随时联络彼此。这可以让诸如Uber之类的工具以及支付系统和约会应用发挥作用。
目前依据这些标准来看，威尔逊进行的每一笔投资都物有所值。当然，威尔逊本人一直以投资频率低而著名(每年一、两次)，他的公司Union Square Ventures进行了10次左右的投资。为了让这些投资有所回报，威尔逊不得不认真发现这些大趋势，并追寻适合他们投资的公司。
另外，威尔逊也非常看好比特币。对他而言，比特币仍处于互联网基础架构层面，或者说是一种协议。企业家将使用这些架构或协议来创建大量的新技术和服务。对威尔逊而言，比特币不会被银行或政府操控的这一事实使得比特币自身成为一种不可逆转的发展趋势。
此外，医疗保健也是威尔还非常愿意投资的领域。在威尔逊关注的上述三大趋势中，威尔逊认为，这三大趋势都将会出现在医疗保健领域。Union Square的最近一次投资就是针对Human DX项目。Human DX正在利用这些趋势来处理医疗领域的协作事宜。
威尔逊还认为，阻止数据泄露也是值得投资的一项业务。威尔逊声称，当工业革命来临时，人类就开始产生污染，不过在近一个世纪的时间内，人们一直没有采取相关的保护措施。在信息革命时代，受污染的就是数据。正是数据最终泄露出来，从而让政府和谷歌(微博)这样的企业开始对人们进行监控。
当人们允许谷歌和其它机构掌握他们的身份信息时，其实质就相当于让这些机构完全了解人们的所做所为。威尔逊认为，业界很快就将出现一个类似于比特币之类的协议，这一协议可以让人们采取同样的措施来完全控制身份信息、隐私和其它数据。
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